Avant de prendre sa retraite, Dave Dickson a travaillé pendant 34 ans chez un fournisseur de services financiers canadien exerçant aussi ses activités aux États-Unis et au Royaume-Uni.
 
C’est au service d’actuariat qu’il a fait son entrée dans l’entreprise, pour devenir ensuite actuaire en tarification chargé des produits dans les trois territoires d’activité. Il s’est joint à la haute direction, où il a assumé diverses responsabilités, notamment en matière d’administration, de technologie de l’information et de services d’actuariat. Après son départ à la retraite, il a agi à titre de conseiller auprès de l’entreprise en ce qui concerne l’adoption des normes IFRS.
 
Dave est membre de l’Institut canadien des actuaires, où il occupe diverses fonctions bénévoles depuis plus de 20 ans, dont celles de président de l’ICA durant le mandat de 2016-2017. Il siège actuellement à la présidence du Conseil de déontologie, qui assure la gestion des affaires disciplinaires impliquant des membres.
 
Par ailleurs, Dave a siégé à trois conseils d’administration de copropriétés : dans une copropriété de maisons en rangée à Toronto; au conseil d’administration d’une grande copropriété de type appartement à Toronto, où il a notamment occupé le poste de président; et, plus récemment, au conseil d’administration d’une copropriété à Huntsville, qu’il a également présidé.
 
Dave siège également au conseil d’administration du Canadian Club of Halton, un organisme bénévole sans but lucratif de la région du Golden Horseshoe, en Ontario.